Do ročníku 2018/2019 vstupovala Slavia v roli obhájce a zároveň jasného favorita. Díky druhému místu v lize z předcházející sezony se navíc Pražané mohli do pohárových bojů zapojit až ve třetím kole, ve kterém si v domácím prostředí poradili s druholigovým Ústím nad Labem a v osmifinále si pak zopakovali dva roky starý souboj s Chrudimí. Dokázali přitom navlas zopakovat i výsledek a po výhře 3:1 zamířili do jarních bojů. V nich pro ně nepředstavovala většího soupeře ve čtvrtfinále Karviná (5:0), ani v semifinále v souboji městských rivalů Sparta (3:0). Ve finálovém utkání v Olomouci pak Trpišovského svěřenci přetlačili díky gólům Tomáš Součka a Lukáše Masopusta Baník Ostrava, a mohli se tak radovat z obhajoby i zisku double. Posledně jmenovaný hráč navíc pečetící trefou symbolicky ukončil svoji smolnou pohárovou sérií tří neúspěšných finálových účastí. Nejproduktivnějším týmem ročníku se stala Polná, která ačkoli vypadla již ve 3. kole v souboji se Spartou, dokázala nastřílet hned 24 branek.